俄罗斯对卡扎菲的次子赛义夫的支持，曾经深刻体现了其复杂的外交战略。就像当年他们支持卡扎菲一样，俄罗斯一度将赛义夫视为利比亚的潜在盟友。自卡扎菲政权被推翻之后，俄罗斯在利比亚的立场开始摇摆，既支持哈夫塔尔元帅，也试图推动赛义夫竞选总统。然而，俄罗斯对赛义夫的能力估计过于乐观，最终在他未能如预期般成为强有力的领导人后，彻底抛弃了他，转而专注于对哈夫塔尔的支持。四年多之后，赛义夫被杀害，这一切似乎揭示了国际博弈中的冷酷与无情。 2023年2月3日下午2点，赛义夫在利比亚赞坦的家中被一支四人武装小队暗杀。赛义夫的顾问阿卜杜拉·奥斯曼·阿卜杜勒-拉希姆透露，早在十天前，赛义夫就曾收到警告，甚至卡扎菲部族的领袖都为他提供保护，然而赛义夫却拒绝了帮助。2月3日，四名武装人员先破坏了监控设备，接着闯入他的住所将其杀害。尽管至今未能确认这些武装人员的身份，但这一事件再次揭示了赛义夫多年来的悲剧命运。
展开剩余46%俄罗斯与赛义夫的关系一度密切。俄罗斯不仅支持他竞选总统，还将其视为自己在利比亚的代理人，并与俄罗斯的瓦格纳私人军事公司存在某种程度的合作。赛义夫与瓦格纳的创始人普里戈任有过接触，这使得俄罗斯视他为一个潜在的盟友，准备在某些条件下为他提供支持。然而，赛义夫的能力和政治影响力远低于俄罗斯的预期，这导致了俄罗斯逐渐失去对他的信心。赛义夫报名参加总统选举后，便遭到了利比亚西部和东部反卡扎菲势力的强烈反对。利比亚检察官穆罕默德·加鲁达以赛义夫与瓦格纳的关系为由，发布了逮捕令。最终，利比亚选举委员会取消了赛义夫的参选资格，这一决定让俄罗斯大失所望。 面对这样的政治局面，俄罗斯逐渐意识到赛义夫已经无法成为利比亚的新领导人。虽然他与利比亚的部族和旧政治精英保持联系，但在2011年后的利比亚新现实中，赛义夫已经难以重新站稳脚跟。于是，俄罗斯决定放弃他，转而全力支持东部的哈夫塔尔元帅，派遣雇佣兵为哈夫塔尔作战。四年多后，赛义夫被俄罗斯抛弃，最终死于暗杀，成为国际博弈中的一枚弃子。
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